La città occupa una zona pianeggiante nella parte occidentale della regione Lombardia ed è bagnata da piccoli fiumi, il Lambro, l'Olona, il Seveso, e da vari canali: Naviglio Grande, Naviglio Pavese, Naviglio Martesana. Si trova a 25 km a est del fiume Ticino, a 25 km ad ovest dell'Adda, a 35 km a nord del Po ed a 50 km a sud del lago di Como e del confine svizzero.
Il Comune di Milano ha una superficie estremamente piccola e quasi totalmente urbanizzata, con una densità abitativa di poco inferiore a quella di Napoli. La città vera e propria, il continuum urbano di edifici, piazze, residenze, fabbriche e servizi accessori travalica di molto i confini comunali, continuando soprattutto verso Nord ed Est per parecchi chilometri. Una prima fascia di Comuni, detta anche Prima Cintura, affianca per i 2/3 il Comune di Milano creando quindi un'unica città composta da alcune decine di municipalità, con una popolazione di circa 2,7 Milioni di abitanti. Questa è la città vera e propria, che ha una superficie comunque inferiore a quella di Roma, ma con gli stessi abitanti. Negli ultimi anni si è anche iniziato ad identificare l'Area Metropolitana che gravita intorno alla Grande Milano, di 2,7 milioni di abitanti. Questa entità (che dovrebbe già essere istituita da un decennio almeno, come previsto dalla Costituzione Italiana) vedrà difficilmente luce, dato che sarebbe sovraprovinciale, inglobando dentro di essa un'ampia fetta di Lombardia. Con le riprese satellitari notturne, e gli studi sul traffico pendolare si ottiene un'Area Metropolitana di Milano lunga circa 70 km da Ovest ad Est e alta oltre 65 km in direzione Nord Sud, partendo quindi da Novara in Piemonte e arrivando oltre Bergamo; nell'altra direzone partendo da Lugano in Svizzera (quindi anche transnazionale) scendendo a Sud sino a Pavia e Lodi. Questa Area Metropolitana ingloba anche le città di Varese, Como, Lecco, Bergamo e supera ampiamente i 6,5 milioni di abitanti, su una superficie relativamente modesta e di alta densità abitativa. Densità che aumenta enormemente scomputando al totale le centinaia di Kmq di Parchi Regionali presenti dentro questa area così come in molte città europee. Altri studi ampliano ancor di più questa enorme Area Metropolitana, usando come termini di definizione quelli utilizzati negli U.S.A. (paese ove nacquero le Aree Metropolitane e i loro organismi di gestione e guida) e in Francia per le Aree Industriali. Si otterrebbe quindi una megalopoli di oltre 8,5 milioni di abitanti che comprenderebbe anche le città di Brescia, Piacenza, Crema, Verbania e Vercelli oltre che a diverse Valli Alpine. Risulta quasi impossibile immaginare che tante città e province deleghino il loro potere ad una unica autorità, soprattutto in un Paese estremamente afflitto dalla pretesa di privilegi come l'Italia. A dimostrazione di ciò vi è la nascita continua di nuove province come Lodi e la futura Monza, forse create per ottenere dall'amministrazione centrale maggiori trasferimenti da parte dello stato. Risulta quindi che l'area metropolitana di Milano coincide con il territorio provinciale e ne ha gli stessi abitanti, nonostante che in realtà il territorio della Provincia di Milano sia la città di Milano e che la sua area metropolitana sia una dozzina di volte più vasta ed abbia quasi il quadruplo degli abitanti.
A Milano confluiscono molte vie di comunicazione di importanza regionale, nazionale ed internazionale: essa è collegata con Torino, con Genova, con l'asse della Emilia-Romagna, l'asse Brescia-Veneto, Bergamo e le Valli Orobiche, le vie alpine della Valtellina (Val Venosta, Engadina e Alte valli del Reno), del Canton Ticino (San Bernardino, Lucomagno e San Gottardo) del Passo del Sempione. Questa sua collocazione strategica, insieme alla fertilità del suo territorio, ha influenzato notevolmente la storia della città ed il ruolo che ha avuto nei confronti della nazione italiana e dei paesi transalpini.
